С двенадцати лет выступает на сцене. Принимал участие в многочисленных бродвейских постановках.
За роль в спектакле по пьесе Тома Стоппарда «Изобретение любви», Роберт получил престижную американскую театральную премию «Тони», которая состоялась в 2001 году.
Находится в дружеских отношениях с Хью Лори, исполнителем главной роли в сериале «Доктор Хаус», и с актёром Итаном Хоуком, с которым они основали театральную компанию Malaparte.
В августе 2008 года состоялся брак между Робертом Леонардом и Габриэлле Салик, профессионально занимающейся конным спортом.